Od samego początku istnienia klubu, Chelsea posiadała cztery główne emblematy, stosowane w kilku odmianach.

Pierwszy z nich przedstawiający postać weterana wojennego zaadoptowany został z logo szpitala weteranów mieszczącym się w Londynie. Co ciekawe - logo to istniało jeszcze przed powstaniem klubu.
Nie tylko logo, lecz także przydomek został zapożyczony od Royal Hospital Chelsea, więc w początkowych latach swojego istnienia klub nosił przydomek "Pensioner".
Szyld z postacią weterana, choć drukowany na plakatach, nigdy nie został naniesiony na koszulki drużyny.

         Po niemal 50 latach nowy menadżer Chelsea - Ted Drake - usunął weterana z szyldu i w 1952 roku zastąpił go jedynie inicjałami nazwy zespołu: C.F.C..
         W 1953 roku oficjalnym logo na kolejne 3 dekady został stojący niebieski lew spoglądający w tył i trzymający w łapach berło (?).
Lew symbolizował oczywiście walkę i męstwo, zaś pomysł na tę "postać" nierozerwalnie związaną odtąd z The Blues wzięto z szyldu gminy Metropolitan.
To właśnie logo z lwem po raz pierwszy pojawiło się na koszulkach i odzieży zawodników Chelsea.

         W 1986 roku wraz ze zmianą właściciela zmienił się również dotychczasowy emblemat. Lew pozostał, jednak nie miał on już motywu heraldycznego.
Wraz z sylwetką - teraz dumnie opartą na inicjałach klubu (C.F.C.)- zmienił się równiez jego kolor - na niebiesko-żółty (używano również innych zestawień kolorów).

         W 2005 roku nastąpił kolejny zwrot. Ponownie sięgnięto do heraldycznej postaci lwa lekko go unowocześniając. Jednocześnie w szyldzie pojawił się napis mówiący o stuletniej historii klubu Chelsea.
Logo to używane jest do dnia dzisiejszego.